Aunque sus padres eran alemanes nació en Londres. Su padre era un importante compositor de revistas, operetas y canciones populares. Hollander creció en Berlín, rodeado de una familia musical. Estudió composición en el Conservatorio Stern. Durante la Primera Guerra Mundial, sirvió en el ejército como director musical, entreteniendo a las tropas en el frente en Francia. Poco después de la guerra, comenzó su carrera teatral escribiendo música escénica y canciones con sus letras.   

Su carrera como compositor de cine comenzó en 1929, para la película ‘El ángel azul’. Película donde la actriz alemana Marlene Dietrich interpreta; ‘Falling In Love Again’ (‘Ich bin von Kopf bis Fuss auf Liebe eingestellt’). Tema referente en la carrera del compositor y de la propia actriz. La canción ha sido versionada por artistas como Billie Holiday , Dionne Warwick, Petula Clark, Nana Mouskouri, Sammy Davis Jr. y los Beatles (entre otros). 

En 1931 Hollander abrió su propio teatro de cabaret, ‘Tingel Tangel’, en Berlín. En el, se interpretaban espectáculos de jazz, así como revistas, algunas de ellas satíricas contra el nazismo. Aquella sitación provocó que tuviera que huir a Estados Unidos. En 1933, Hollander llegó a Hollywood y continuó escribiendo canciones para la actriz Marlene Dietrich, como «Boys In The Back Room», «You’ve Got That Look», entre otras. Su carrera en el cine americano se prolongaría hasta los años sesenta.