Riddle tenía en cuenta sus fortalezas y limitaciones. Haciendo que sus interpretaciones fueran destacadas. En la década de los 50 hizo arreglos para Nat King Cole, como el tema ‘Mona Lisa’. Así que durante algunos años Cole y Riddle estuvieron trabajando juntos consiguiendo reconocimientos importantes. Y así sucedió también con Frank Sinatra. La primera canción que grabaron juntos fue ‘I’ve Got the World on a String’. Sería el comienzo de una fructífera relación. La década de los años 50 y 60 estaría cargada de colaboraciones con grandes artistas y grabaciones en forma de ‘Songbooks’ de George Gershwin, Jerome Kern y Johnny Mercer. 

En 1959 escribió el tema principal de la serie de TV ‘Los intocables’. En 1969 obtendría un reconocimiento importante al adaptar para la gran pantalla la partitura del musical; ‘La leyenda de la ciudad sin nombre’ que habían escrito Frederick Loewe y el letrista Alan Lerner y que fue estrenado en Broadway en 1951. El reconocimiento más importante vendría en 1974 con el Óscar a la mejor adaptación musical por su trabajo para ‘El gran Gatsby’ (además, el compositor estuvo nominado en otras 4 ocasiones). Ya, en la recta final de su vida haría algunos trabajos con Linda Ronstadt, consiguiendo un Grammy póstumamente.