Thomas Crown (Pierce Brosnan) es un atractivo y excéntrico millonario que lo tiene todo a su alcance. Sin embargo, su vida es insulsa y necesita un aliciente. Por lo que decide robar un cuadro importante de un museo de Nueva York; un Monet. Entonces, suena la alarma y alguien huye con el preciado cuadro.

Por su estatus resulta imposible sospechar de él. Pero, aunque la policía omite este hecho, no lo hace Catherine Banning (Rene Russo), una brillante investigadora contratada por la policía para recuperar la pintura, averiguar las causas del robo y descubrir a los posibles culpables. Es una mujer que le gusta el juego y la provocación, como es también el caso de Thomas Crown. Encontrar un rival que esté a la altura hace que comience el juego, el reto que Crown estaba buscando.