De perfil autodidacta siempre tuvo un ferviente deseo de aprender de los más grandes compositores de música clásica. Sus ‘primeros pasos’ fueron en la radio. Con el inicio de la TV participó en distintas series haciendo los arreglos. En 1957 se le abriría la gran oportunidad de trabajar al lado de Leonard Bernstein en el estreno de Broadway para el musical ‘West Side Story’. A lo largo de su carrera alternó su ocupación en Broadway y la gran pantalla con programas de TV para artistas famosos como Gene Kelly. Un hombre quien siempre vincularemos a musicales como; ‘West Side Story’ (1961), ‘Mary Poppins’ (1964) o ‘Sonrisas y lágrimas’ (1965). Al tiempo de su muerte era el presidente de la ‘American Society of Music Arrangers and Composers’.

Desde bien jovencito Kostal sentía un profundo amor por la música y un gran deseo de aprender. Así que solía ir a la biblioteca local para aprender con los libros de música. Con 11 años su padre le compró un piano roto. Y con unas pocas lecciones daría comienzo dedicada a la música. Así que cuando terminó sus estudios buscaba cualquier trabajo que lo vinculase con la música, además de pasarse largas horas en la biblioteca pública de Chicago para estudiar partituras orquestales.

Y así fue como en 1934 salió de gira como arreglista improvisado de una orquesta. Durante los años siguientes encontró un trabajo estable en la radio y los clubes nocturnos. En 1946 marchó a Nueva York y allí conoció al orquestador Don Walker, quien le ofreció la oportunidad de orquestar. En esa época participó en distintos musicales producidos en la ciudad, así como en programas de TV. De ese tiempo Kostal dijo una vez; «Para el primer programa orquesté 700 páginas en una semana. De lunes a viernes no me había acostado, dormitando de vez en cuando”